Cooley comenzó su trayectoria en los Pixar Animation Studios como pasante, destacándose inicialmente como artista de guion gráfico (storyboard) en reconocidas películas como Los Increíbles (2004), Ratatouille (2007) y Up (2009). Su versatilidad pronto lo llevó a incursionar en el guion y la dirección.
A lo largo de su carrera ha participado en algunos de los proyectos más aclamados del cine animado:
- Intensa Mente (2015): Debutó como guionista de esta película, obteniendo nominaciones a los Premios Oscar y BAFTA en la categoría de Mejor Guion Original.
- Toy Story 4 (2019): Hizo su debut como director en largometrajes, logrando el Premio de la Academia a la Mejor Película de Animación.
- Transformers One (2024): Dirigió esta precuela centrada en los orígenes de Optimus Prime y Megatron.